Cheska, 31 Ağustos 2012 tarihinde grubun ilk single albümü “Vista” ile FIESTAR’ın bir üyesi olarak çıkış yaptı.
19 Mart 2014 tarihinde Cheska’nın gruptan ayrılacağı açıklandı. Bir FIESTAR üyesi olarak son kez 29 Nisan 2014’te bir hayran buluşmasında yer aldı.
25 Ekim 2016’da ilk dijital single’ı “Swish” ile solo sanatçı olarak çıkış yaptı.
Mayıs 2018’de Instagram üzerinden müzik sektöründen ayrılmaya karar verdiğini açıkladı.
Şubat 2020’deki bir Twitch yayınında Cheska, FIESTAR’daki zayıf grup dinamikleri, Unpretty Rapstar ile yaşadığı deneyim, diğer idollerle ilişkileri ve izlenimler, müzik grupları, stajyer borçları ve sözleşmeler, dünyanın dört bir yanındaki şarkıcılar, oyuncular ve şovmenler ve cinsel taciz ve tecavüz gibi olayları şirketlerinin karanlık tarafları konusu altında bir idol olarak geçirdiği süre boyunca ayrıntılardan bahsetti. Ayrıca, ajansı LOEN’in kendisini ABD’de doğmuş gibi göstermek için Seul’deki gerçek doğum yeri yerine Alabama’da doğduğu yalanını söylemeye zorladığını da açıkladı.
Nisan 2020 itibarıyla, şu anda Twitch yayıncılığı yapıyor.